На полях иконы изображены архангелы, склоняющиеся в ликующем славословии. Отличительной особенностью ее является изображение на полях святителей Киприана (справа) и Геронтия (слева), митрополитов Московских.
Выбор этих покровителей Москвы не случаен. С именем митрополита Киприана связано первое прибытие древней Владимирской иконы Божией Матери из Владимира в Москву в 1395 году, а при митрополите Геронии в 1480 году владимирская святыня окончательно стала московской.
Волоколамская икона Божией Матери — точный список с чудотворной Владимирской иконы Московского Успенского собора. По качеству написания копия не уступала оригиналу и была богато украшена драгоценными камнями, золотом, серебром и бисером. «Некий вельможа от палат царских» над главой Богоматери поместил необычайной красоты венец, «так что дивились все сиянию чудного того образа».
На Волоколамской иконе лик Богоматери пронзительно скорбен. Боль сквозит во взоре Пречистой, будто грехи всего мира уже пронзают Её материнское сердце, она словно предчувствует, как человечество вознамерится снова и снова распинать Богомладенца Христа неверием, нераскаянностью, лживостью и жестокостью. Трагичность образа выражается и в цвете одежд Пречистой и Младенца, и в притемнённой живописи Их ликов, и в тёмно-зелёном фоне всей иконы. Левой рукой указывая на Своего Сына, Дева Мария даёт нам знать – радость покаяния, очищение души, жизнь с избытком – только в Нём, во Христе распятом.
Икона была привезена из Звенигорода в Успенский монастырь преподобного Иосифа Волоцкого 2 марта 1572 года, на 2-й неделе Великого поста и торжественно встречена игуменом Леонидом (1563–1566; 1568–1573) со всей монастырской братией.
История появления иконы в стенах монастыря удивительна и не похожа на хрестоматийные рассказы о прочих иконах Пресвятой Девы.
«Некий вельможа от палат царских был весьма славен и богат», – так начинается Сказание о принесении иконы Пречистой Богородицы в Иосифо-Волоколамский монастырь. «Имея великую веру к Богу, Пречистой Богородице и преподобному Иосифу… он дал обет, что воздвигнет в обители на Святых вратах каменную церковь во имя Сретения Владимирской иконы Пречистой Богородицы. И прежде основания церкви отправил в обитель храмовую икону Пречистой».
Кто же был этот «некий вельможа», заказавший специально для Иосифова монастыря столь драгоценную икону? Чуть ниже Сказание сообщает нам его имя: «Прежде названному вельможи Григорию, так чудно икону украсившему…» А исследователи церковных древностей установили, что им был Григорий Лукьянович Бельский, вошедший в историю России как Малюта Скуратов, глава опричнины, потаковник немыслимым по жестокости злодеяниям Ивана Грозного, которому приписывается даже убийство Предстоятеля Русской Церкви святителя Филиппа II. Впрочем, есть основания говорить и об искреннем покаянии Малюты…